Roy Kelton Orbison (Vernon, Texas), conegut com a "The Big O", tot i que també va fer servir el pseudònim artístic de “Lefty Wilbury” amb motiu de la seva participació en els Traveling Wilburys de Bob Dylan i George Harrison, va ser un influent cantant i compositor nord-americà, un dels destacats personatges de la música pop-rock.
Posseïa una formidable veu que abastava des dels greus del baríton fins al falset més agut. La seva popularitat es va disparar l'any 1960 quan va publicar la balada "Only the lonely", un tema rebutjat per Elvis Presley i els Everly Brothers, que el va portar als llocs més alts de les llistes d'èxits mundials.
Altres fantàstiques cançons que van fer de Roy Orbison un dels grans artistes de l'època van ser, "Blue angel", "Crying", "I'm hurtin", "Candy man", "Running scared", "Leah", "Working for the man", "In dreams", "Falling", "Blue bayou" i, per descomptat, els seus coneguts números 1: "It's over" i "Oh, Pretty woman".
"Oh, Pretty woman", és un tema propi de caire romàntic molt enganxós. Es tracta d'una composició molt sincopada en la que destaca el riff de guitarra que acompanya tota la cançó, fidel reflex de l'estil Orbison. Va tenir un èxit aclaparador.
Llançada l'any 1964, la cançó descriu la fascinació d'un individu vers una noia maca que veu passar pel carrer. Les seves estrofes expressen els dubtes que té l'home, preguntant-se si la xicota estarà tan sola com ell es troba en aquells moments.
L’any 1963, Roy Orbison va realitzar una gira europea amb The Beatles, actuant com a artista destacat i convertint-se en un bon amic de la banda, en particular de John Lennon i de George Harrison.
L’any següent, va actuar a la gira de la banda californiana The Beach Boys i, el 1965, va formar part de la gira australiana de The Rolling Stones.